Аннотация: Предметом исследования в статье является эволюция социально-политических ориентаций малого и среднего бизнеса в постсоветский период. Деятельность представителей данной социально-экономической группы является важным фактором развития рыночных отношений и становления среднего класса, являющегося основой гражданского общества, а также гарантом устойчивости либеральной демократии в развитых демократических государствах. По этой причине проблема формирования социально-политических ориентаций российского малого и среднего предпринимательства в постсоветской России представляет значительный интерес. Автор использовала исторический и сравнительный подходы, источниковой базой выступили материалы социологических опросов, проводившихся с 1994 по 2015 гг. и опубликованных в рамках базы данных «Российский мониторинг экономического положения и здоровья населения НИУ-ВШЭ (RLMS-HSE)» Основные выводы проведенного исследования заключаются в том, что представители малого и среднего бизнеса в 1990-х гг., хотя и фрагментарно, но в целом позитивно восприняли внедрявшиеся либеральные ценности, практически не демонстрируя патерналистские настроения. При этом отсутствие действенной защиты их интересов со стороны государства способствовало недоверию к власти. В 2000-е гг. этатистские тенденции в политике, курс на «наведение порядка» привели к смене ориентаций малого и среднего бизнеса, более положительному (или нейтральному) восприятию власти и возрождению патерналистских настроений. Кроме того, в 2000-е гг. предприниматели продемонстрировали высокую степень отчужденности от любых общественно-коллективистских форм. Эволюция социально-политических ориентаций значительного сегмента предпринимателей является фактором, сдерживающим становление гражданского общества и ставящим под вопрос вероятность демократизации российской политической системы по западному образцу.