Аннотация: Предметом исследования являются работы выдающегося отечественного историка образования, члена-корреспондента РАО Е.Г. Осовского (1930-2004), посвященные изучению школы, образования и педагогической мысли российского зарубежья. В статье обозначены причины выбора ученым новой педагогической темы на рубеже 1980-1990-х годов, обозначены реализованные им исследовательские подходы и проблемные поля, предложен анализ важнейших работ. Представленный в трудах ученого комплексный анализ феномена педагогической эмиграции открыл возможности для последующих поколений исследователей к построению целостной картины становления и развития школы, образования и педагогической мысли зарубежной России. Авторами представлены основные направления исследований ученого, характеристика их влияния на развитие современной историко-педагогической науки и ее перспективы, что обусловливает актуальность статьи. Широкий охват источников, учет материалов из личного архива ученого, привлечение работ из малодоступных изданий и введение всего комплекса материалов в научный оборот определяют научную новизну статьи. Реализация подобного подхода, в основе которого комплексное сочетание традиционных методов историко-педагогической науки и новых приемов анализа (герменевтический, контекстный, микроисторический), обеспечивает необходимую междисциплинарность и позволяет говорить о продуктивности его применения в изучения наследия выдающихся отечественных педагогов.