Аннотация: Предметом исследования настоящей статьи выступают проблемы, связанные с обеспечением транспортной безопасности в Московском государстве XVI-XVII вв. Исследуются условия и причинно-следственные связи, повлиявшие на выбор тех или иных мер обеспечения транспортной безопасности. Анализируется новая для Московского государства практика предоставления административной монополии по обеспечению транспортной безопасности в интересах представителей отдельных иностранных государств и компаний. Объясняются цели обусловившие применение такой административной монополии. Показан алгоритм разрешения казусов, связанных с посягательством на безопасность английских транспортов в Московском государстве. Методология настоящего исследования представлена совокупностью научных методов познания, в основе которых лежит метод диалектики, позволивший выявить объективные цели, обусловившие выбор модели обеспечения транспортной безопасности правителями Московского государства XVI-XVII вв. Научная новизна проведенного исследования заключается в выявлении несоответствия заявленных в нормативных документах (грамотах русских царей XVI-XVII вв.) целей обеспечения транспортной безопасности с реальными возможностями и практикой её обеспечения. Делается вывод, что указания московских царей в своих грамотах на гарантии транспортной безопасности для англичан на море, следует рассматривать не более чем декларацию добрых намерений, но не констатацию факта реальной помощи в этом деле. Путем сравнительно-правового анализа архивным документов установлен также факт расширительного, в свою пользу, толкования английскими королями грамот московских царей, даровавших английским подданным права и привилегии в сфере обеспечения транспортной безопасности.