Аннотация: В статье представлены результаты исследования территориальной организации крупнейшей волости Удомля, принадлежавшей новгородскому архиепископу до присоединения Новгородской земли к Московскому государству. Произведена локализация топонимики волости по данным писцовой книги 1498/99 г., содержащей характеристику погостов и десятков волости. Работа выполнена с применением геоинформационных технологий. Для локализации населенных пунктов и пустошей была произведена привязка границ земельных дач и топонимики Экономических примечаний второй половины XVIII в. В результате получено представление о территории волости, которая компактно располагалась в северо-западной части Тверской половины Бежецкой пятины Новгородской земли. В работе впервые локализована территория волости Удомля, расположенной на северо-западе Тверской половины Бежецкой пятины Новгородской земли. Охарактеризованы территории погостов-округов и десятков, на которые делилась волость. Уточнено местоположение центров погостов. Выяснено, что наиболее густо заселенными были районы в бассейне озер Удомля и Песьво и рек Съежа и Волчина. Выяснено, что волость включала два погоста – Спасский и Ильинский, которые перестали существовать как погосты-округа к середине XVI в. Характер размещения поселений десятков свидетельствует о постепенном распаде децимарной системы в волости в конце XV – первой половине XVI в.