Аннотация: В статье проводится уголовно-правовой анализ ситуаций, возникающих при проведении оперативно-разыскных мероприятий, при которых лица, осуществляющие оперативно-разыскную деятельность, вынуждены оказаться среди соучастников преступления. В работе анализируются как проблемы уголовного права, так и правового регулирования оперативно-разыскной деятельности. Рассматриваются допустимые, по мнению автора, варианты поведения, которые соотносятся с признаками различных видов соучастников преступления. Особое внимание уделяется понятию «участия» в различных преступных формированиях, как признаку объективной стороны соответствующих составов преступлений. Приводятся примеры из опубликованной судебной практики, касающиеся темы исследования. Сделанные выводы и предложения могут быть использованы при применении уголовного закона и в оперативно-разыскной деятельности. При подготовке статьи использовался диалектический метод познания, позволяющий отразить взаимосвязь теории и практики, а также методы качественного анализа социально-правовых процессов, контент-анализа, исследования документов, экспертных оценок и опросов и др. Научная новизна заключается в комплексном, межотраслевом анализе проблем уголовно-правового регулирования проведения оперативно-разыскных мероприятий, связанных с нахождением в криминальной среде. Выдвигается гипотеза о признании правомерным совершение лицом, участвующим в проведении оперативно-разыскного мероприятия, действий, имеющих внешнее сходство с поведением исполнителя (непосредственного и соисполнителя) или пособника преступления. В качестве исключения обосновывается возможность совершения действий, схожих с признаками посредственного исполнителя, подстрекателя, организатора или руководителя совершения преступления.