Аннотация: В статье изучается история развития и функционирования магистральной дороги от Пскова через Гдов к Ивангороду и Нарве, активно использовавшейся в допетровскую эпоху. Данный маршрут можно рассматривать как один из типичных примеров дороги псковского пограничья. Письменные и изобразительные источники XVII в. позволяют реконструировать отдельные участки дороги, оценить качество дорожного покрытия и инфраструктуры, охарактеризовать особенности быта путешественников. Главными источниками стали тексты отчета 1616 г. нидерландского посланника Альберта Иоакими, роспись дорожных маршрутов от Пскова 1656 г., «Заметки о России» 1674 г. Эрика Пальмквиста, записи «Дневника» генерала фон Алларта за 1700 г. Поездки из Пскова в Нарву совершались по традиционному (длинному) маршруту и двумя короткими дорогами. Путешественники сталкивались с многими неприятностями, характерными для дорог приграничья – плохое состояние дорожного покрытия, недостаток постоялых дворов, отсутствие дорожных указателей, непогода, угроза здоровью и имуществу. Максимальная средняя скорость поездки по изученной дороге – 61 верста в сутки. Типичная средняя скорость летней поездки –30 верст в сутки. Большинство товаров между городами перевозилось на санях с декабря по март Дорожная сеть псковского пограничья была больше приспособлена для зимних поездок.